| 第41作：1989年8月5日 男はつらいよ 寅次郎心の旅路 マドンナ：竹下景子③ ロケ地：オーストリア（ウィーン）、オランダ・（アムステルダム・アムステルダム・スキポール空港）、宮城県（松島）、石川県 |
| 第42作：1989年12月27日 男はつらいよ ぼくの伯父さん マドンナ：檀ふみ ロケ地：佐賀県（佐賀市、古湯温泉、吉野ヶ里）、茨城県（袋田）、愛知県（名古屋市、錦三丁目） |
| 第43作：1990年12月22日 男はつらいよ 寅次郎の休日 マドンナ：夏木マリ ロケ地：大分県（日田市）、愛知県（名古屋市） |
| 第44作：1991年12月23日 男はつらいよ 寅次郎の告白 マドンナ：吉田日出子 ロケ地：鳥取県、岐阜県（奥恵那峡・蛭川） |
| 第45作：1992年12月26日 男はつらいよ 寅次郎の青春 マドンナ：風吹ジュン ロケ地：宮崎県（油津）、岐阜県（下呂温泉） |
| 第46作：1993年12月25日 男はつらいよ 寅次郎の縁談 マドンナ：松坂慶子② ロケ地：香川県（琴平・志々島・高見島）、栃木県（烏山） |
| 第47作：1994年12月23日 男はつらいよ 拝啓車寅次郎様 マドンナ：かたせ梨乃 ロケ地：新潟県（上越市）、滋賀県（長浜、西浅井町）、神奈川県（鎌倉市）、長崎県（雲仙） |
| 第48作：1995年12月23日 男はつらいよ 寅次郎紅の花 マドンナ：浅丘ルリ子④ ロケ地：鹿児島県（奄美大島）、岡山県（滝尾・津山）、兵庫県（神戸市） |
| 第49作（特別編）：1997年11月22日 男はつらいよ 寅次郎ハイビスカスの花 特別篇 マドンナ：浅丘ルリ子⑤ ロケ地：沖縄県 |
| 第50作：2019年12月27日 男はつらいよ お帰り 寅さん マドンナ：浅丘ルリ子⑥ ロケ地： |
「男はつらいよ」歴代マドンナと全タイトル 一覧 – 全50作品
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